Primero, que quieras realmente y estés segura. No que quieras complacer a tu chico.
¿Qué más? Masturbación, masturbación, masturbación, masturbación...
Relax, relax, relax, relax....
Caricias, caricias, caricias, caricias....
Posibilidad de que uséis un lubricante: muy importante que ese lubricante no contenga vaselina, porque la vaselina daña el látex del condón.
¡Usad condón!
Si, después de todo esto, te duele demasiado, dejadlo para otra vez.
Además, planteate esto: ¿Es imprescindible que tenga que haber penetración? Porque creo que debe haberla cuando realmente lo desees. Y en ese caso te dará igual y no pensarás en el dolor.