Eso es algo que no somos muchos los que nos pasa, pero igualmente ocurre. Entiendo por lo que pasa tu novio porque me ha pasado algo similar en diversas ocasiones, a medida que pasan los años se me ha acentuado un poco esa molestia. En parte lo que me producía un dolor extra era el hecho de que tenía aún el frenillo, motivo por el cual me lo operé y la molestia disminuyó en cierta medida. Sin embargo la sensibilidad en el glande hace que a algunos hombres se les produzca dolor ya sea durante el sexo oral, cópula o en ambas.
Si a él lo que le cuesta es orinar luego del coito, y más allá del dolor, siente una irritación, picor o ardor al hacerlo, es muy probable que lo que tenga sea una infección urinaria o una uretritis. Suele pasar, aunque es mejor consultar a un urólogo porque puede necesitar medicación de tipo antibióticos o antimicóticos.