Mi primera vez

Hola, tengo 16 años y no se como empezar esto pero me estoy comiendo la cabeza con el tema de mi primera vez.
les cuento que hace unos meses conocí a un chico y lo intentamos hacer, pero fue horrible.
estaba súper nerviosa e incómoda, no llegó ni a entrar dentro. Me dolió y sangré
Despues de esa vez no lo he vuelto a intentar pero ahora que tengo novio y estoy cómoda quiero intentarlo, pero tengo miedo de que vuelva a pasar otra vez.
si la próxima vez estoy relajada, lubricada y cómoda ¿puede llegar a entrar o puede ser que yo tenga un problema ahora por la primera vez que lo intente?